第96回 薬剤師国家試験問題(問11～15)

第96回 薬剤師国家試験問題(問11～15)

問１１　イリノテカン塩酸塩水和物に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。

～構造式あり～
※選択肢２，３は構造式がないと答えられない。

１：Ｒ配置の不斉炭素が存在する。
２：ア～エの窒素のうち、最も塩基性が強い窒素はアである。
３：ウの窒素の非共有電子対（孤立電子対）は、ｐ軌道に存在する。
４：植物アルカロイドであるカンプトテシンの誘導体である。

問１２　記述（１）と（２）は、日本薬局方医薬品の確認試験の一部である。
　　　　これにより試験される医薬品は１～５のうちどれか。１つ選べ。

（１）本品の水溶液（１→１０００）５ｍｌにニンヒドリン試液を加え、水浴中で３分間加熱するとき、液は紫色を呈する。
（２）本品の水溶液（１→５０００）２ｍｌに４－アミノアンチピリン試液１０ｍｌを加えて振り混ぜるとき、液は赤色を呈する。

選択肢１～５は構造式

問１３　図は日本薬局方医薬品アミノ安息香酸エチルの合成法を示したものである。個の合成法に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。

～反応図～

１：反応Ｗは、ベンゼン環に対するニトロ基の付加反応である。
２：化合物Ｂは、ニトロベンゼンをAlCl3存在下、塩化メチルで処理しても合成できる。
３：反応Ｘは酸化反応であり、反応Ｙは還元反応である。
４：反応Ｚは、Sn2反応の機構で進行する。
５：化合物Ｅの矢印で示した酸素原子は、エタノール由来である。

問１４　グルタチオンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。

～グルタチオンの構造式～

１：本品はジペプチドである。
２：本品に含まれるキラル中心炭素（ＡとＢ）の立体配置はいずれもＳである。
３：本品にはＬ－システイン残基が含まれている。
４：左端の構成アミノ酸はＬ－アスパラギン酸であり、γ位のカルボキシ基がアミド結合を形成している。
５：本品は容易にジスルフィドに酸化されるｋとにより、生体に有害な酸化物を還元的に除去する。

問１５　Ｄ－アラビノースに反応Ⅰ～Ⅲを行い、アルドヘキソースＡとＢに変換した。これに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。

～Ｄ－アラビノースのフィッシャー投影式～
反応Ⅰ　Ｄ－アラビノースをＨＣＮと反応させると、２種類のシアノヒドリンＣとＤが得られた。
反応Ⅱ　ＣとＤをそれぞれ対応するイミンＥとＦに変換した。
反応Ⅲ　ＥとＦをそれぞれ対応するアルドヘキソースＡとＢに変換した。

１：反応Ⅰは置換反応である。
２：反応２は酸化反応である。
３：反応３は加水分解反応である。
４：ＡはＤ－グルコースである。

————–解答—————–
問１１　２，４
問１２　２
レボドパが確認できる反応だな。
問１３　３，５
問１４　３，５
問１５　３，４