問１１ 次の反応式は、日本薬局方医薬品フェノバルビタールの合成法を示したものである。この合成法に関する 記述のうち、正しいものを２つ選べ。
反応式省略
１ 化合物（1）のエタノール溶液に濃硫酸を加え加熱すると、化合物（2）が生成する。
２ 化合物（2）から化合物（3）への反応はアルドール反応である。
３ 化合物（4）はマロン酸ジエチルとヨードベンゼンの反応によっても合成できる。
４ 化合物（5）と尿素を NaOC2H在下で反応させると、フェノバルビタールが生成する。
問１２ カプトプリルの合成法に関する問題
省略
問１３ キシロースからキシリトールへの変換に関する次の記述のうち、正しいものを２選べ。
構造式省略
１ 図中のキシロースはD糖である。
２ キシロースからキシリトールへの変換反応は還元反応である。
３ キシリトールは光学活性である。
４ キシリトールは不炭素原子を持たない。
問１４ ウシインスリンに関する問題
省略
問１５ アセチルコリン、ムスカリン、アトロピンの構造及び性質に関する記述のうち、正しいものを２つ選べ。
１ アセチルコリンは酸性水溶液中で容易に加水分解されるが、塩基性水溶液中では安定である。
２ アトロピンはl-ヒヨスチアミンのラセミ体である。
３ ムスカリンの水酸基が結合する不斉炭素の立体配置は、酸性水溶液中で異性化しやすい。
４ アトロピンの第三級素は、生体内でプロトン化され、受容体との結合において、アセチルコリンの第四級窒素と同じ働きをする。
解答
問１１ １、４
問１２ ６
問１３ １、２
問１４ １、２
問１５ ２、４
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