問６ 1,3-ブタジェンに関する記述のうち、正しいものを２つ選べ。
１ 1,3-ブタジエンのC2-C3 結合の長さは、エタンの炭素一炭素結合より短い。
２ 1,3-ブタジエンへの臭化水素酸の1,2-付加反応により得られる生成物は、2ーブロモー2ーブテンである。
３ 1,3-ブタジエンとアクリル酸メチルのDiels-Alder 反応は、紫外線照射により進行する。
４ 1,3-ブタジエンとアクリル酸メチルの Diels-Alder 反応の遷移状態において、1,3-ブタジエンはs-
シス配座をとる。
問７ シクロヘキセンに次のような反応（1～5）を行った。得られる主生成物が、ラセミ体となるのはどれか、２つ選べ。ただし、立体配座異性体は考えないものとする。
１ 臭素を反応させたときの生成物
２ m-クロロ過安息香酸を反応させたときの生成物
３ m-クロロ過安息香酸を反応させたときの生成物に、さらに酸触媒による加水分解反応を行ったとき
の生成物
４ 塩化水素を反応させたときの生成物
５ ジボランを反応させた後に、さらに塩基性過酸化水素水溶液で酸化反応を行ったときの生成物
問８ エステルに関する記述のうち、正しいものを２つ選べ。
１ エステルは一般に、酸又は塩基触媒下で過剰の第一級アルコールと反応し、容易にエステル交換反応
を起こす。
２ エステルは一般に、第一級アミンと加熱するとアミドへ変換される。
３ エステルエノラートは一般に、他のエステル官能基に対して付加一脱離反応を起こし、α-ケトエステルを与える。
４ 環状エステルは、ラクタムとよばれる。
問９
カルボニル基に関する記述のうち、正しいものを２つ選べ。
１ ケトンは過酸（ペルオキシカルボン酸）により酸化され、2分子のアルデヒドを生成する。
２ （S）-3-methyicyclohexanone のエタノール溶液をNaOC2Hsで長時間処理すると、ラセミ化す
３ アルデヒドは酸触媒下で、アルコールと反応し、アセタールを生成する。
４ 塩基による2,4-pentanedioneの3位水素の脱プロトン化は、2-pentanone の3位水素の脱プロトン化よりも容易である。
問１０ 次の芳香族化合物に関する記述のうち、正しいものを２つ選べ。
１ アセトアニリドへの求電子的ニトロ化反応は、メタ位に比べ、オルト位及びパラ位に優先して起こる。
２ アニリンはヘテロ環化合物である。
３ ピロールへの求電子的ニトロ化反応は、ベンゼンへの求電子的ニトロ化反応より起こりにくい。
４ ビリジンは窒素原子の影響により、環の電子密度がベンゼンより減少している。
解答
問６ １、４
問７ １、３
問８ １、２
問９ ３、４
問１０ １、４
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